Le Grand Prix de Cuba s'est déroulé de la fin des années 1950 jusqu'en 1960.L'événement le plus marquant fut l'enlèvement du champion du monde Juan Manuel Fangio en 1958 par les révolutionnaires la veille de l'épreuve.
Le gouvernement cubain ordonna de continuer l'événement, Maserati demanda donc au pilote français Maurice Trintignant de piloter la Maserati 450S de Fangio.

Stirling Moss et Masten Gregory menaient la course jusqu'au sixième tour lorsque la Ferrari d’Armando García Cifuentes quitta la piste et renversa cent spectateurs, faisant six morts et trente blessés graves. Le drapeau rouge ne fut pas levé dans une confusion totale. Le classement de la course est celui du tour 5 et Trintignant finira 11eme pour sa première expérience sur cette voiture.